Berdasarkan catatan Kompas.com, Umar Kei terlibat kasus tindak pidana sebanyak dua kali pada tahun 2010-2012.
Baca juga: Umar Kei Tersangka Narkoba, Ini Daftar Kasus Pidana yang Pernah Menjeratnya...
Kasus pertama tercatat pada Juni 2011 terkait kasus pencatutan tanah.
Pelapor kasus tersebut bernama Suwin. Ia adalah pemilik tanah seluas 3.933 meter persegi di Jalan Inspeksi Kali Buaran RT 04/07, Kelurahan Pondok Kelapa, Jakarta Timur.
Umar Kei diketahui memasang pelang besi bertuliskan "Tanah ini milik PT Billy and Moon" di lahan tersebut.
Suwin akhirnya melaporkan Umar Kei ke Polda Metro Jaya pada 1 Juli 2011. Umar Kei akhirnya dijerat dengan Pasal 167 KUHP.
Kasus selanjutnya adalah penganiayaan terhadap wartawan pada 8 September 2011.
Kala itu, seorang wartawan bernama Johnson Purba sedang meliput persidangan di Pengadilan Negeri Jakarta Timur.
Johnson tiba-tiba dikeroyok sekelompok pria yang kemudian diketahui bernama Budi Ahmad, Syahyadin, dan Umar Kei.
Para tersangka penganiayaan termasuk Umar Kei akhirnya dijerat dengan Pasal 352 tentang Penganiayaan Berat dan Pasal 170 KUHP tentang Pengeroyokan.